강지환은 과거 두 번의 소속사 분쟁을 겪었다.
J엔터테인먼트와 계약을 맺었던 강지환은 소속사의 부당 대우로 일방적인 계약 해지를 주장했으나 이중계약이 맞물려 있어 서로 고소하는 등 분쟁을 겪었다. 이후 합의 하에 사건이 마무리됐다.
이어 새 소속사 S엔터테인먼트와는 소속사 대표가 매니저를 폭행하는 사건이 발생했다. 이에 강지환은 계약을 해지하려 했으나 소속사는 계약 위반이라 했으며 오히려 강지환이 매니저에게 폭언과 폭행을 했다는 주장이 나왔다.
S엔터테인먼트는 "강지환이 폭행한 매니저가 한 두명이 아니라 12명이다. 집으로 불러서 청소를 시키고 분리수거를 시키는 등 집사처럼 부려먹었다"고 주장했다. 강지환은 "내 폭행으로 그만둔 적은 없다"며 명예훼손소송을 진행했다.
결국 모두 허위주장으로 판명돼 소속사는 강지환에게 5백만원을 배상하라는 판결을 받았다.
이러한 사건으로 "강지환이 출연하는 작품에는 협회사 연예인들을 출연시키지 않겠다"라는 연매협의 보이콧 사태로까지 이어져 강지환은 드라마 섭외 기피대상이 되는 불명예를 안았다.
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